Conrad Roy a tout pour être heureux, mais depuis le divorce de ses parents, sa dépression et son anxiété le font de plus en plus souffrir. En vacances en Floride avec ses soeurs, il croise la route de Michelle Carter. Pour elle, c'est une évidence, ils sont faits l'un pour l'autre. Mais derrière l'adolescente survoltée, se cache une jeune femme perturbée et mal dans sa peau. Après quelques rendez-vous, Conrad préfère mettre un terme à cette relation à distance, mais les amoureux restent en contact. Pendant un an, ils s'échangent d'innombrables textos. Il lui fait part de son mal-être et de son intention de mettre fin à ses jours...